Introdução às funções e séries orgânicas
O que é uma função?
Antes de começarmos a descrever essa breve introdução sobre as funções orgânicas, vamos primeiro relembrar o que é uma função, na química.
Uma função é um grupo de compostos que possui características químicas semelhantes, como por exemplo, se comportar de maneiras parecidas numa reação.
As funções podem ser inorgânicas (ácidos e bases) e orgânicas, que são as que iremos enumerar e discutir um pouco nesse documento.
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são conhecidos por esse nome pela sua característica determinante: em sua composição, esses compostos possuem apenas carbono e oxigênio. Podemos já citar aqui dois hidrocarbonetos bem conhecidos: o metano $(\text{CH}_4)$ e o benzeno $(\text{C}_6\text{H}_6)$.
Funções oxigenadas
As funções oxigenadas são denominadas assim pois possuem oxigênio em sua composição.
Esse grupo possui várias subdividisões, de acordo com a presença ou ausência nos compostos de três funções oxigenadas básicas: as hidroxilas, as carboxilas e as carbonilas.
As hidroxilas são funções oxigenadas compostas por um átomo de oxigênio ligado por ligações simples a um átomo de hidrogênio e a um de carbono.
Um exemplo de composto orgânico com uma hidroxila é o metanol $(\text{CH}_3\text{OH})$, visto acima, perceba a hidroxila no canto esquerdo! Esse álcool é um dos exemplos mais simples contendo uma hidroxila.
As carbonilas são funções oxigenadas compostas por um átomo de carbono ligado a um oxigênio por uma ligação dupla e a outros dois átomos por ligação simples.
Um exemplo de molécula com essa função é o formol, o $\text{CH}_2\text O$, muito utilizado para a preservação de cadáveres, por exemplo.
Por fim, as carboxilas são funções que podem ser entendidas como carbonilas onde uma das duas ligações simples do carbono é uma hidroxila.
Um exemplo de molécula com uma carboxila é o ácido metanoico $(\text{CO}_2\text H_2)$!
Esse ácido é o mais simples dos ácidos orgânicos.
Álcoois, enóis e fenóis
Os álcoois são funções orgânicas que contém hidroxilas ligadas a um carbono saturado, ou seja, um carbono que só possui ligações simples.
Eles ainda podem ser subdivididos em primários, secundários ou terciários, de acordo com a classificação do carbono da hidroxila.
Os enóis, por sua vez, são funções orgânicas que possuem hidroxilas ligadas a um carbono que possui uma ligação dupla, enquanto os fenóis são funções cujas hidroxilas estão ligadas a um anel aromático.
Acima estão retratados o etenol, o enol mais simples de todos; o metanol, um álcool simples e, por último, o fenol.
Aldeídos e cetonas
Os aldeídos são funções orgânicas que possuem carbonilas “nas pontas” dos compostos, ou seja, que não possuem as duas ligações simples sendo átomos de carbono. O caso contrário, com o carbono da carbonila possuindo ligações simples com outros dois carbonos, é denominado cetona.
Na primeira imagem há um exemplo de aldeído, note a carboxila na “ponta" da cadeia: somente uma das ligações simples é um carbono. Na segunda image, há ma molécula de acetona, que, surpreendentemente, é um cetona. Perceba que ambas as ligações simples da carbolina são carbonos.
Éteres, ésteres e anidridos
Os éteres são funções orgânicas que possuem um oxigênio entre dois carbonos, enquanto os ésteres são carbonilas, com uma das ligações simples do carbono sendo um átomo de oxigênio, que por sua vez está ligado a um outro átomo de carbono.
No primeiro diagrama está retratado um dimetiléter, também conhecido por metoxímetano. É o éter mais simples de todos. Já na segunda imagem, está retratado o metanoato de metila, éster formado pela reação do ácido metanoico com o metanol.
Por fim, um anidrido é formado ao ligarmos o último carbono a um outro átomo de oxigênio por meio de uma ligação dupla.
Funções nitrogenadas
Enquanto as funções oxigenadas possuem oxigênio em sua composição, as funções nitrogenadas possuem nitrogênio, são elas as aminas, amidas, nitrocompostos e nitrilas.
Aminas
As aminas são funções parecidas com a amônia: o nitrogênio central possui um par de elétrons livres e três ligações simples com outros átomos, sejam eles de carbono ou nitrogênio.
Dependendo da quantidade de carbonos ligados ao nitrogênio central, podemos classificar as aminas em primárias, secundárias e terciárias.
A molécula acima é a metilamina $(\text C \text H_5 \text N)$, sendo ela um exemplo de composto que possui uma uma amina primária: perceba que temos um nitrogênio ligado a outros dois hidrogênios e a um átomo de carbono por meio de ligações simples, o que caracteriza uma amina.
Como o nitrogênio está ligado a apenas um átomo de carbono, a metilamina possui uma amina primária.
Essa é a dimetilamina $(\text C_2 \text H_7 \text N)$, um composto que possui uma amina secundária: o nitrogênio central está ligado a dois átomos de carbono e um de hidrogênio por ligações simples!
Não esqueça o par de elétrons não-ligantes no Nitrogênio!
Para completar o padrão, a molécula acima é a trimetilamina $(\text C_3 \text H_9 \text N)$, um composto extremamente tóxico porém utilizado amplamente na fabricação de tintas, fertilizantes e herbicidas.
Interessantemente, também é possível detectar a podridão de um peixe se ele estiver secretando esse composto.
Perceba que o nitrogênio central está ligado a outros três átomos de carbono: uma amina terciária.
Amidas
As amidas são funções orgânicas nitrogenadas cujo átomo de nitrogênio está ligado ao átomo de carbono de uma carbonila por uma ligação simples.
Um exemplo de amida é o composto acima, uma formamida $(\text {CH}_3 \text{NO})$.
Nitrocompostos
Também conhecidos pela denominação nitroderivados, os nitrocompostos são funções orgânicas que possuem um grupo nitro $(-\text{NO}_2)$. Vale notar que eles são comumente explosivos.
Acima, temos uma molécula de nitrometano $(\text {CH}_3 \text {NO}_2)$, o nitrocomposto mais simples de todos, utilizado de várias formas, variando de aditivos para combustíveis até como solvente para reações químicas.
Nitrilas
As nitrilas são funções orgânicas caracterizadas por possuírem um grupo $-\text {CN}$, com o carbono ligado a outra função orgânica: caso isso não aconteça, estamos observendo um cianeto, não uma nitrila!
A molécula acima, a acetonitrila $(\text C_2 \text H _3 \text N)$, é a nitrila mais simples, utilizada em fabricações industriais e na fabricação de baterias.
Compostos halogenados
Por fim, temos os compostos halogenados, ou seja, compostos orgânicos que contam com a presença de halogênios, geralmente flúor ou cloro.
Haletos de alquila
Também conhecidos pela denominação haloalcanos, os haletos de alquila são compostos orgânicos que possuem uma ligação entre um carbono alifático e um halogênio.
Acima, temos o bromometano $(\text {CH}_3 \text {Br})$, um exemplo de haloalcano formado pela substituição de um dos hidrogênios do metano por um átomo de bromo.
Haletos de acila
De forma semelhante, os haletos de acila são compostos orgânicos formados geralmente pela substituição de uma hidroxila num ácido carboxilíco por um halogênio.
Um exemplo dessa categoria é o cloreto de acetila $(\text C \text H_3 \text {COCl})$, visto acima. É um dos haletos de acila mais simples.
Série orgânica
Como forma de ajudar na comparação entre moléculas orgânicas, podemos utilizar o conceito de séries orgânicas. Conjuntos de compostos orgânicos são denominados séries orgânicas, com esses conjuntos sendo divididos em algumas categorias a depender de seus componentes. Há três tipos de séries orgânicas: homólogas, isólogas e heterólogas.
Regras de nomenclatura
Pela imensa quantidade de possíveis compostos orgânicos, observou-se a necessidade de criar uma padronização na questão da nomenclatura. Essa padronização veio em 1892 e continua até os dias de hoje pelas regras da União Internacional da Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry — IUPAC).
As regras da IUPAC foram construídas a partir de dois princípios básicos:
Oficialmente, a nomenclatura IUPAC obedece à estrutura Prefixo + Intermediário + Sufixo, com o prefixo indicando o número de átomos de carbono na cadeia principal, o intermediário indicando o tipo de ligação entre os carbonos e o sufixo indicando a função do composto orgânico.
Todas as outras regras de nomenclatura são construídas partindo dessa estrutura básica.
Estrutura básica da nomenclatura IUPAC
Prefixos
| # de Carbonos | Prefixo |
|---|---|
| 1 | Met- |
| 2 | Et- |
| 3 | Prop- |
| 4 | But- |
| 5 | Pent- |
| 6 | Hex- |
| 7 | Hept- |
| 8 | Oct- |
| 9 | Non- |
| 10 | Dec- |
| 11 | Undec- |
Se o composto orgânico for cíclico, ele ainda ganha um prefixo adicional (”ciclo-”), que precede todos os outros termos, por exemplo: ciclopropano.
Intermediários
| Saturação | Intermediário |
|---|---|
| Saturadas (todas ligações simples) | -an- |
| 1 dupla | -en- |
| 2 duplas | -dien- |
| 3 duplas | -trien- |
| 1 tripla | -in- |
| 2 triplas | -diin- |
| 3 triplas | -triin- |
| 1 dupla + 1 tripla | -enin- |
Sufixos
| Função | Sufixo |
|---|---|
| Hidrocarboneto | -o |
| Álcool | -ol |
| Aldeído | -al |
| Cetona | -ona |
| Ácido Carboxilíco | -óico |
Regras adicionais
As regras dessa seção são complementares da estrutura básica, servindo para categorizar ainda mais os compostos orgânicos de forma que cumpram com os objetivos básicos da IUPAC.
Molécula de but-2-en-1-ol: a numeração começa pelo carbono mais próximo do grupo funcional, a hidroxila: no carbono “1” temos o OH, enquanto no carbono 2 temos a ligação dupla.
Primeiramente, se a cadeia carbônica permitir diferentes localizações para grupos funcionais ou insaturações, é obrigatório numerar os carbonos da cadeia principal para indicar a posição exata dessas características, com a numeração começando pela extremidade mais próxima do grupo funcional ou, no caso de um hidrocarboneto, da insaturação (se houver).
Uma outra indicação é a seguinte: se houver mais de uma possibilidade de numeração, é necessário escolher aquela que faça com que a soma dos números que indicam as ramificações, saturações e os grupos funcionais seja a menor possível.
Molécula de 3-metilpentano: a molécula possui um metil, presente no carbono 3, sinalizado na nomenclatura.
Todas as outras regras mais específicas, com o por exemplo a ausência de numeração num composto cíclico, são consequências diretas das regras acima.
Ramificações
As ramificações da cadeia principal - a sequência de maior átomos de carbono - são indicadas na nomenclatura IUPAC por meio do número do carbono da cadeia principal.
Elas são indicadas antes da cadeia principal na ordem da nomenclatura, porém com prioridade menor que os grupos funcionais, e maior que as insaturações.
Para ajudar na nomenclatura das ramificações, indicamos radicais que podem formar essas ramificações, na tabela abaixo.
| Classificação | Nome | Localização da valência livre |
|---|---|---|
| Alquila (1 carbono) | Metil | — |
| Aquila (2 carbonos) | Etil | Ambos os carbonos primários. Valência livre de ocorrência possível em ambos |
| Alquila (3 carbonos) | Propil | Carbono primário |
| Alquila (4 carbonos) | Butil | Carbono primário da cadeia normal |
| Alquila (4 carbonos) | S-butil ou metilpropil | Carbono secundário da cadeia normal |
| Alquila (4 carbonos) | T-butil ou 1,1-dimetiletil | Carbono terciário |
| Alquila (4 carbonos) | Isobutil | Carbono primário de uma cadeia ramificada |
| Alquila (5 carbonos) | Pentil | Carbono primário no radical com cadeia normal |
| Alquila (5 carbonos) | Isoamil ou isopentil | Carbono primário do radical que possui uma ramificação no carbono 3 |
| Alquila (5 carbonos) | S-amil ou etil-isopropil | Carbono secundário do radical com cadeia ramificada |
| Alquila (5 carbonos) | T-pentil ou 1,1-dimetilpropil | Carbono terciário |
| Alquila (5 carbonos) | Neopentil ou 2,2-dimetilpropil | Carbono primário |
| Alquenila (2 carbonos) | Etenil ou vinil | — |
| Arila (6 carbonos) | Fenil | Um dos carbonos do núcleo aromático |
Por exemplo, o composto 3-metilpentano é chamado assim por possuir um metil ligado no terceiro carbono da cadeia principal.
Regras específicas
Em alguns casos, algumas regras específicas são utilizadas para algumas funções orgânicas. Elas serão descorridas abaixo.
Hidrocarbonetos aromáticos
Um exemplo da primeira regra ao lado, um nitrobenzeno. Perceba que o -NO2 é o mesmo composto dos nitrocompostos.
No caso dos hidrocarbonetos aromáticos, para nomearmos um composto formado por um anel de benzeno com um de seus hidrogênios substituídos por algum elemento ou cadeia (benzenos monossubstituídos), nos utilizamos da forma
Segundamente, é interessante a definição dos grupos fenil e benzil. Os fenis são benzenos com um de seus hidrogênios removidos, fazendo parte de alguma outra molécula orgânica, enquanto os benzis são benzenos com um de seus hidrogênios removidos e conectado com um grupo metileno $(\text {CH}_2)$, que por sua vez é conectado com outra molécula orgânica.
Um exemplo de benzeno dissubstituído, o 1,2-dimetilbenzeno.
Já quando estamos interessados em benzenos disssubstituídos, ou seja, com dois de seus hidrogênios substituídos por algum outro composto, temos alguns prefixos que são adicionados, sendo eles:
Com três ou mais substituições, eles passam a ser nomeados como os compostos cíclicos.
Exemplo de fenil, o fenol: um anel benzênico ligado a uma hidroxila.
Um exemplo de benzil, a benzilamina. Esse composto é formado por um anel benzênico ligado a um metileno (-CH2) e a uma amina primária.
Compostos nitrogenados
Essa seção será dedicada às regras específicas regendo o conjunto dos compostos nitrogenados, ou seja, as aminas, amidas, nitrocompostos e sais de amônio.
Aminas
Dimetilamina é o nome mais comum desse composto, mas seguindo as orientações da IUPAC, chegamos na nomenclatura N-Etiletanoamina.
No caso das aminas primárias, formamos seus nomes pelo mesmo padrão básico de nomenclatura, por meio das outras partes do composto, finalizando com o sufixo “-amina”.
No caso das aminas secundárias e terciárias, as cadeias menores ligadas ao nitrogênio são consideradas ramificações, indicadas pela letra $\text N$.
Amidas
Este composto é a N-Metilacetamida, formado pela substituição de um hidrogênio da acetamida por um grupo metil. É potencialmente perigosa para o sistema reprodutivo humano.
A nomenclatura das amidas primárias segue o mesmo padrão das aminas, só mudando o sufixo.
No caso das amidas secundárias e terciárias, devemos colocar a letra $\text N$ para identificar os substituintes ligados ao nitrogênio.
Nitrocompostos
A nomenclatura dos nitrocompostos é dada pela adição do prefixo “nitro-” ao composto correspondente.
O composto acima é o nitrobenzeno, também chamado de nitrobenzol. Esse composto é utilizado em laboratório como solvente e em processos industriais como precursor da anilina, utilizada na confecção de esponjas de prato, por exemplo.
Nitrila
De forma semelhante, as nitrilas são nomeadas pela adição do sufixo “-nitrila” ao alcano correspondente.
Acima temos a acetonitrila, também conhecida pelo seu outro nome cianeto de metila.
Esse composto é instável e inflamável.
Sal quaternário de amônio
O composto acima é o CTAB, ou brometo de hexadeciltrimetilamônio. É um sólido em temperatura ambiente, utilizado na extração de DNA.
Os sais quaternários de amônio podem ser entendidos na nomenclatura como uma variação das aminas.
Dessa forma, para nomearmos esses sais, nos utilizamos das mesmas regras das aminas secundárias e terciárias, com a exceção de que o sufixo utlizado será “-amônio” além da adição do nome do ânion que acompanha o cátion de nitrogênio.
Compostos oxigenados
Essa seção será dedicada a algumas notas sobre a nomenclatura dos compostos nitrogenados, em especial aos anidridos, ésteres, éteres e sais de ácidos carboxilícos.
Anidridos
A nomenclatura dos anidridos é feita pela adição do nome anidrido, com o nome, separado por hífen, dos dois ácidos originais da reação. Se os ácidos forem iguais, só é necessário a inclusão do nome uma única vez. Por exemplo, temos o anidrido etanóico - formado pela combinação de dois ácidos etanóicos - ou o anidrido etanoico-butanoico.
Ésteres
No caso da nomenclatura dos ésteres, temos que o nome é formado pela nomenclatura do ácido original, trocando o sufixo “-óico” por “-ato”, seguido da preposição “de” e pelo nome do radical orgânico que substituiu o hidrogênio da hidroxila original.
Por exemplo, esse ácido é chamado de propanoato de etila.
Éteres
A nomenclatura da IUPAC no caso dos éteres é formada pelo prefixo sendo o prefixo do menor grupo orgânico, seguido pelo radical oxi e pelo nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo, por exemplo, o etoxietano:
Sais de ácidos carboxilícos
A nomenclatura dos sais provenientes dos ácidos carboxilícos segue o padrão da substituição do sufixo “-óico” por “-ato”, seguido pela preposição “de” e o nome do elemento que faz parte do sal, por exemplo, o 3-metilbutanoato de potássio.
Perceba que esse composto está ligado por uma ligação iônica, característica dos sais.