Cadeias carbônicas
O que é uma cadeia carbônica?
Como visto nos postulados de Kekulé, o átomo de Carbono se liga com outros formando cadeias carbônicas, aumentando a possibilidade de compostos orgânicos a níveis muito grandes.
Entender as cadeias carbônicas, como representá-las e como estudá-las a partir das representações é essecial para a química orgânica, já que nos permitirá estudar reações entre compostos orgânicos e fenômenos como a isomeria.
Classificação de um carbono numa cadeia
Dependendo das ligações de um dado átomo de carbono numa cadeia, é possível classificá-lo em alguns grupos.
| Carbono | # de carbonos a que está ligado |
|---|---|
| Primário | 0 ou 1 |
| Secundário | 2 |
| Terciário | 3 |
| Quaternário | 4 |
Representações de uma cadeia
Podemos representar uma cadeia carbônica de algumas maneiras, com a mais usual sendo a estrutura de Kekulé (ou fórmula estrutural), uma adaptação da fórmula de Lewis. Ao utilizarmos a estrutura de Kekulé, representamos as ligações dos átomos por meio de traços que, por meio de suas variações, também indicam o número de elétrons compartilhados (ligações simples, duplas ou triplas).
Para representarmos estruturalmente uma cadeia a partir de sua fórmula molecular, basta lê-la da esquerda para a direita e gradualmente representar os átomos denotados e suas ligações.
Por exemplo, a cadeia $\text{CH}_3\text{[CH]}_2\text{CH3}$ pode ser representada da forma:
Se omitirmos os átomos de carbono (presevando apenas as ligações), produzimos mais uma forma, a forma esqueletal. A maneira esqueletal possui uma utilidade considerável por questões de economia de espaço.
Ainda temos dois outros símbolos para representação das moléculas, além dos traços, utilizados mais no contexto da estereoquímica (o estudo das moléculas químicas no espaço tridimensional). Ao representarmos uma ligação por meio de uma triângulo tracejado, estamos indicando a posição do átomo ligado como por trás do plano da molécula. Caso o triângulo seja preenchido, o átomo ligado está adiante do plano molecular.
Tipos de ligação
Desta seção em diante, iremos analisar algumas propriedades e categorias que cadeias carbônicas possuem ou podem fazer parte, começando com uma análise um poucos mais aprofundada dos tipos de ligação.
As ligações químicas numa cadeia carbônica (e em qualquer composto químico) podem ser, como dito anteriormente, simples, duplas ou triplas.
As ligações simples, representadas com apenas um único traço, são formadas por apenas uma ligação do tipo $\sigma$ (sigma), sendo mais longas que as demais (os átomos são mais afastados entre si do que as outras ligações) e mais fracas.
As duplas são um pouco mais próximas e fortes, sendo formadas por uma ligação $\sigma$ e outra do tipo $\pi$ e representadas por dois traços, enquanto as triplas são representadas por três traços e formadas por uma ligação do tipo $\sigma$ e duas do tipo $\pi$ ($\pi^+$ e $\pi^-$), sendo as mais próximas dos três tipos e as mais fortes.
Um exemplo de molécula orgânica: cafeína.
NOX
O número de oxidação, conhecido pela sigla NOX, é um número que cada átomo num composto químico recebe, podendo ser positivo ou negativo.
Essa medida permite responder a seguinte questão: se essa determinada ligação entre esses dois átomos em particular fosse quebrada, para onde iriam os elétrons? Nesse contexto, é necessário relembrar o conceito de eletronegatividade: alguns elementos atraem seus elétrons mais fortemente que outros.
Normalmente, seguimos a sequência $\underleftarrow{\text{FONClBrISCPH}}$ (note a seta!): o flúor $(\text F)$ possui a maior eletronegatividade, ganhando elétrons em relação a qualquer átomo, enquanto o hidrogênio $(\text H)$ perde seu elétron para qualquer outro, possuindo a menor eletronegatividade.
Um NOX negativo significa que, se dada ligação fosse quebrada, o elemento ganharia os elétrons, se tornando um ânion. De forma análoga, um NOX positivo significa que o elemento perderia esse dado número de elétrons, tornando-se um cátion.
Classificação das cadeias carbônicas
Podemos classificar as cadeias carbônicas em várias categorias para facilitar nossos estudos.
A quantidade de categorias é justificada pela quantidade absurda de cadeias possíveis que podemos formar, devido à flexibilidade das ligações do Carbono (lembre dos postulados de Kekulé)!
Uma primeira divisão que pode ser feita é a divisão entre compostos alifáticos ou aromáticos: os primeiros não possuem o benzeno em sua composição, enquanto os aromáticos o possuem.
Compostos alifáticos
Cadeias normais e ramificadas
Os compostos alifáticos possuem cadeias que podem ser classificadas em normais ou em ramificadas: as cadeias normais possuem uma úniica “fila” de átomos de Carbono, enquanto as cadeias ramificadas possuem, segundo o seu nome, ramificações, formando “galhos” como em uma árvore.
Além disso, os compostos alifáticos podem ser formar ciclos, circuitos fechados de átomos de carbono - como o anel de benzeno mostrado acima!
Cadeias saturadas e não-saturadas
Essas cadeias também podem ser classificadas como saturadas ou não-saturadas: as cadeias saturadas possuem todas as ligações carbônicas do tipo simples, enquanto as cadeias não-saturadas são o caso contrário.
Cadeias homogêneas e heterogêneas
Uma outra classificação dentro dos compostos alifáticos que podemos fazer é separação das cadeias entre homogêneas e heterogêneas. As cadeias homogêneas não possuem interrupções nas “filas” de carbono, formando uma só corrente, enquanto as cadeias heterogêneas são o caso oposto: existe pelo menos um átomo que “quebra” a corrente carbônica.
Esse(s) átomo(s) é chamado heteroátomo(s).
Compostos aromáticos
Todos os compostos aromáticos, possuem pelo menos um anel de benzeno.
Os compostos mononucleares possuem apenas um anel aromático, enquanto os compostos polinucleares possuem mais de um. Os polinucleares ainda podem ser denominados condensados se os aneis benzênicos se “conectam” como uma cadeia de hexágonos, como na imagem abaixo.
Regra de Hückel
A regra de Hückel nos fornece uma maneira simples de identificar se um composto é aromático ou não, mesmo em casos mais gerais (sim, há mais definições de “composto aromático” do que apenas possuir benzeno)!
Essa regra estabelece que, se um dado composto satisfazer a equação $4n+2=\text{número de ligações} \pi$, com $n \in \mathbb{N}$, então o composto analisado é um composto aromático.
Por exemplo, um anel de benzeno possui 3 duplas ligações, ou seja possui 6 “elétrons $\pi$” (”elétrons”, nesse contexto, inclui todos os elétrons das ligações), ora, podemos solucionar a equação com $n=1$, logo, pela regra de Hückel, o benzeno é um composto aromático.
Uma definição mais ampla de aromaticidade
Por meio da regra de Hückel, podemos definir se um composto é aromático de forma mais ampla, se ele obedecer algumas condições: